Rusty Cundieff es un guionista y director con amplios créditos en cine y televisión. Es mejor conocido por dirigir a Dave Chappelle en las tres temporadas del exitoso Chappelles Show, para Comedy Central. Rusty tuvo la suerte de dirigir muchos sketches icónicos del programa Chappelle, incluido Blind Supremacy, donde el personaje de Dave era un hombre negro ciego que, sin darse cuenta de que era negro, odiaba a los negros. Su tiempo con Chappelle sucedió porque Dave era fanático de dos de las películas de Rusty, Fear of A Black Hat y Tales From the Hood. Fear of A Black Hat fue el primer largometraje de Rusty. El falso documental, siguiendo la tradición de Spinal Tap, siguió a un grupo de rap poco conocido en su gira por Estados Unidos. Se estrenó en el Festival de Cine de Sundance de Robert Redford y fue la primera de las películas de medianoche del festival en agotarse. La película recibió grandes elogios de la crítica y muchos la consideran un clásico de culto y todavía aparece en muchos festivales.
Rusty dirigió y coescribió la antología de terror Tales From the Hood, con la producción ejecutiva del mentor de Rusty, Spike Lee. Los críticos respondieron favorablemente a los entretenidos pero socialmente relevantes relatos morales de la película que describían los verdaderos horrores de la vida con un elemento sobrenaturalmente redentor. La película tiene un número considerable de seguidores entre los fanáticos del terror despiertos. Rusty completó dos seguimientos, Tales From the Hood 2 en 2018 y Tales From the Hood 3, cada uno con Spike Lee regresando como productor ejecutivo. En 2017, Rusty se desempeñó como productor ejecutivo de la serie de acción en vivo de Adult Swim, Black Jesus, asumiendo las funciones de dirección del creador de la serie Aaron McGruder. Rusty escribió y dirigió episodios, mientras supervisaba todos los aspectos de la producción.
Rusty enseñó durante varios años como profesor de la beca de escritura de guiones Guy Hanks y Marvin Miller en la USC, que se centró en enseñar escritura de guiones tanto para televisión como para cine a estudiantes afroamericanos. A varios de los estudiantes de la beca les fue bien en la industria, incluidos dos de los estudiantes de Rusty que, gracias a su ayuda y tutoría, escribieron un guión llamado White Water, la historia de la búsqueda de un joven negro para beber de la fuente de agua solo para blancos en Alabama, 1963. Rusty ayudó a la pareja a vender el guion y finalmente dirigió la película que se estrenó en el teatro El Capitán de Disney en Hollywood, debutó en TV One y ha tenido éxito en festivales de cine de todo el mundo.
Otros créditos de dirección de Rusty incluyen el trabajo con los mejores cómicos y actores como Terrence Howard en Movie 43, Wanda Sykes en The Wanda Sykes Show, Aziz Ansari en Human Giants y Susan Sarandon en Chappelles Show. Antes de su carrera como escritor y director, Rusty trabajó como comediante, actuando en clubes de todo el país, y también como actor, lo que incluyó un papel como personaje regular en la telenovela Days of Our Lives y papeles en las películas Hollywood Shuffle y School Daze. Rusty se graduó de la Universidad del Sur de California.
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