Es un realizador de cine y un exprofesional del snowboarder, conocido por sus relatos inquietantes sobre jóvenes con problemas y vidas que han salido mal. Un descendiente directo del famoso explorador ártico Sir Ernest Shackleton, York nació y creció en el sur de California. Su padre, Richard, fue más conocido como escritor del comediante Lenny Bruce, con quien también trabajó como manager. Crecer alrededor de este tipo de artistas inculcó un agudo sentido de la creatividad e inspiró un anhelo de estar en el negocio del entretenimiento desde una edad temprana. A los diez años, York compitió profesionalmente como tenista en la gira ATP. Fue entonces cuando Shackleton comenzó a practicar snowboard y skate. Mientras aún era adolescente, Shackleton tuvo un gran éxito como snowboarder profesional, compitiendo en muchos eventos televisados, incluidos los primeros X Games. A los 19 años ya estaba en el circuito de snowboard profesional, donde cautivó a legiones de fanáticos y popularizó un movimiento llamado “rodeo flip”. Inspirado para aprovechar el aspecto comercial del deporte, York y un amigo comenzaron su propia compañía, Groove Snowboards. A fines de la década de 1990, York tomó sus trucos delante de la cámara, apareciendo en varios comerciales nacionales de Mountain Dew, Taco Bell, Airwalk, Right Guard, Levi´s y muchos otros. York luego apareció junto a Dominique Swain, Selma Blair, Summer Phoenix, Chris Masterson y Sean Patrick Flannery en su primer largometraje de estudio, Girl. La carrera cinematográfica de York había comenzado, y él nunca ha mirado atrás. Rápidamente obtuvo un papel principal en la franquicia de culto de terror I Know what you did last winter y recibió elogios tanto de la crítica como del público.
Después de aparecer en varias películas independientes y protagonizar la serie de MTV Undressed, York cruzó los círculos de producción con su debut como guionista y realizador, Stealing Roy, una comedia sobre un atraco de arte que salió mal mientras encontraba el amor en la gran ciudad. Estrenando en el sitio web de Internet I-FILM, Stealing Roy obtuvo una nominación al Premio Pixie por “Mejor guión corto” y fue nombrado “Mejor película” en los Premios I-Films de 2001. Hasta el día de hoy, Stealing Roy continúa participando en I-Film y ha tenido más de tres millones de espectadores. Shackleton inmediatamente produjo y dirigió su primera película documental de largometraje. Una de las primeras películas que se rodó únicamente en formato digital, Las Paraditas explora la violencia desenfrenada y expone la corrupción que rodea a las prostitutas de Tijuana, México. Las Paraditas se proyectó en el mercado de cine de Cannes en 2000 y recibió una aclamación abrumadora. Fue entonces cuando York recibió una invitación para asistir a clases de cine en UCLA, donde enfocó sus estudios en desarrollo, mercadeo y distribución.
En 2005, York produjo la película, Roman. Una pieza complementaria del clásico de terror de Lucky McKee, May, protagonizada por Kristin Bell y Lucky Mckee, y fue dirigida por la reina del horror Angela Bettis. Después del lanzamiento de Roman, Shackleton continuó escribiendo, produciendo y dirigiendo a Kush protagonizada por William Atherton, Mike Erwin y Lyn Shea, la aclamada película de culto que aborda el tema de la adolescencia suburbana de una manera explosiva y original. A continuación, Shackleton escribió, produjo y dirigió la película 1 Out Of 7, protagonizada por Laura Ramsey, Toby Hemingway, Vivica A. Fox y Theresa Russell. 1 Out of 7 sigue a una adolescente que huye de una madre abusiva solo para encontrarse viviendo en las calles de Portland, Oregon. Luego, York escribió y dirigió la película de suspenso Pretty Perfect, protagonizada por Sarah Sutherland en su primer largometraje y Christopher McDonald, sobre un hombre que trata la esquizofrenia paranoide y el comportamiento delirante. Lo único que le impide terminar todo es su amor por el arte y la mujer que lo inspira.
El trabajo de York incluye la producción y edición del documental de 2008 Urban Struggle: The Battle of the Cuckoo´s Nest, exponiendo los días de la escena punk en el ahora infame club Cuckoo´s Nest, en el sur de California. En 2012, siguió con la producción y edición y el documental Clockwork Orange County, con los primeros clips de conciertos de Iggy Pop, The Ramones, Dead Kennedys, Black Flag y Circle Jerks, entre otros. En 2012, York también editó y dirigió The Fukushima 50, un documental sobre aquellos que asumieron la abrumadora tarea de devolver a la central nuclear de Fukushima Daichi al borde del desastre completo. Es un realizador muy prolífico pues a su edad cuenta con más de cincuenta créditos de cine y televisión.
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