Weitz comenzó su carrera cinematográfica como co-guionista de la película animada de 1998 Antz. A esto le siguieron con el trabajo sobre varias comedias, como Off Centre y la reposición de 1998 de la isla de la fantasía. En 1999, él y Paul dirigieron y produjeron American Pie, la cual se convirtió en un éxito de taquilla. Chris regresó como productor ejecutivo de dos secuelas de teatro de la película. En 2001 dirigió su segunda película, la comedia de Chris Rock Down To Earth. Al año siguiente los hermanos co-escribieron y dirigieron About a Boy, que les valió una nominación al Oscar al Mejor Guion Adaptado. En 2003, Weitz fue contratado para dirigir la adaptación de New Line Cinema de la obra por primera vez en su serie de Philip Pullman La Materia Oscura, La Brújula Dorada, después de acercarse al estudio con una oferta no solicitada de 40 páginas del tratamiento. Fue invitado posteriormente por el director Peter Jackson a visitar el set de King Kong, con el fin de obtener una perspectiva de dirigir una película de gran presupuesto y asesoramiento sobre cómo hacer frente a New Line.
En 2005, Weitz anunció su salida de la película, citando los enormes desafíos técnicos implicados, y el temor de ser denunciados por los fans del libro y detractores, fue reemplazado posteriormente por el director británico Anand Tucker. Irónicamente, Tucker abandonó el proyecto en 2006 por diferencias creativas con New Line, y Weitz regresó a la silla del director después de recibir una carta de Pullman para pedirle que reconsidere. La película fue estrenada en 2007 y fue recibido con críticas mixtas. Sus ingresos brutos de Estados Unidos han sido descritos como decepcionantes en relación a $ 180 millones la película de presupuesto de dólares, a pesar de que era un "artista intérprete o ejecutante estelar" fuera de los EE.UU. con una oficina de "impresionante" caja probable que alcanzó los US $ 250 millones. Cuando se le preguntó acerca una posible secuela, el estudio New Line co-director Michael Lynne dijo: "El jurado todavía está muy fuera de la película..." A pesar del segundo y tercer guion, la recesión económica y las protestas de los religiosos de los grupos, parece que la producción posterior de la serie se encuentra en un punto muerto. Su taquilla brita en todo el mundo se sitúa en 372.234.864 dólares.
Otros proyectos Weitz ha producido una serie de películas junto a In Good Company y American Dreamz, los cuales fueron dirigidos con su hermano, Paul. En junio de 2011 Summit Entertainment lanzó su película A Better Life, escrita por Eric Eason acerca de un jardinero hispano y su hijo en Los Ángeles en busca de una vida mejor. Esta película es inusual entre las producciones de Hollywood en el que se establece en una comunidad hispana y cuenta con un elenco casi en su totalidad hispano. Weitz también ha trabajado ocasionalmente como actor, interpretando el papel principal en la comedia 2000 Chuck & Buck y un suave habitante de los suburbios, en Mr. & Mrs. Smith. El 13 de diciembre de 2008, fue confirmado como director de la secuela de Crepúsculo (película de 2008)2 , la adaptación cinematográfica de Luna Nueva la segunda entrega de la saga de Stephenie Meyer. Fue lanzada el 20 de noviembre de 2009, un año después de que la primera película fue estrenada. Luna Nueva fue récords en la apertura más grande de la medianoche en la historia interna de taquilla, recaudando un estimado de $ 26,3 millones en 3.514 salas de cine. El primer fin de semana de Luna Nueva fue la tercera más alta en la historia de EE.UU. nacional con $ 142.839.137, y el fin de semana la sexta mayor apertura en todo el mundo, con $ 274,9 millones totales.
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